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M. Strain s'est joint à la Financière Sun Life en 2002 et a occupé depuis plusieurs postes principaux, dont ceux de vice-président, relations avec les investisseurs, à l'Organisation internationale et de vice-président principal, assurance individuelle et gestion de patrimoine, à l'Organisation canadienne. Avant son affectation actuelle, il était président de la Financière Sun Life Asie. À ce titre, il devait veiller aux intérêts de la Financière Sun Life en Asie, notamment repérer les occasions de croissance dans la région et gérer les relations de la compagnie avec ses partenaires.
M. Strain est comptable agréé et il est titulaire d'une maîtrise en comptabilité de l'Université de Waterloo au Canada.