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M. Strain s’est joint à la Sun Life en 2002 et a occupé depuis plusieurs postes principaux, dont ceux de vice-président, relations avec les investisseurs, à l’Organisation internationale et de vice-président principal, assurance individuelle et gestion de patrimoine, à l’Organisation canadienne.
En 2012, il est nommé président de la Sun Life Asie. À ce titre, il devait veiller aux intérêts de la Sun Life en Asie, notamment repérer les occasions de croissance dans la région et gérer les relations de la compagnie avec ses partenaires.
En 2017, il est nommé premier directeur financier et est responsable à l’échelle mondiale des opérations liées aux finances, à la fiscalité, à la gestion du capital et aux relations avec les investisseurs, aux Services d’entreprise et à l’Expansion générale.
M. Strain est comptable agréé et il est titulaire d’une maîtrise en comptabilité de l’Université de Waterloo au Canada. Il siège actuellement au conseil d’administration du Sunnybrook Health Sciences Centre et de l’Université de Waterloo.